John Mayer en Kiernan Shipka zagen elkaar ontmoeten om een hapje te eten bij Giorgio Baldi op zondag 6 november. De muzikant, 45 en actrice, 22, werden beide afzonderlijk gezien bij het Santa Monica-eetcafé op nieuwe foto's, die je hier kunt zien, via Dagelijkse mail. Het paar bracht naar verluidt vier uur door in het restaurant en toeschouwers vertelden de outlet dat John later op de avond zelfs voor Kiernan begon te zingen.
Toen John arriveerde, wiegde hij een warme, zwarte jas over een olijfgroen T-shirt, samen met een grijze broek en witte sneakers voor de avond. Kiernan wiegde een lange, zwarte trenchcoat met houtskool, over een zwarte broek en een paar bordeauxrode hakken. De Chilling Adventures of Sabrina ster zag er prachtig uit met haar blonde haar in het midden gescheiden, toen ze bij het restaurant aankwamen.
De Santa Monica-date was niet de eerste keer dat John en Kiernan samen werden gezien. De zangeres van 'Your Body is a Wonderland' ontmoette de actrice in februari in de Sunset Strip's Tower Bar om drankjes te halen. De paar werden omarmd gezien toen ze samen aankwamen voor het avondje uit.
De dinerdatum kwam ongeveer twee weken later John's ex-vriendin Taylor Swift, 32, liet haar laatste album vallen middernacht op 21 oktober. Kort nadat de plaat uitkwam, begonnen de fans van de 'Anti-Hero'-zanger al snel te speculeren dat de track 'Zou kunnen hebben moeten hebben' verwees naar haar romance met John, waar ze ook over zong in haar Nu spreken lied 'Lieve John.' Fans trokken een parallel tussen een regel uit het nummer uit 2010 en de tekst waarin Taylor zingt: 'I damn sure never had dance with the devil at 19', in de middernacht afstemmen. Fans dachten dat regels als 'Geef me mijn meisjestijd terug, het was eerst van mij', werden geschreven over de Snik Rock ster.
John was niet de enige van Taylor's exen die fans begonnen te theoretiseren dat ze had waarnaar wordt verwezen op middernacht. Fans suggereerden ook dat de vermelding van “29 april” in de bonustrack “High Infidelity” was een verwijzing naar Calvijn Harris. Taylor gaf ook een knipoog naar haar vriendje van zes jaar Joe Alwyn op de openingsnummer 'Lavender Haze'.