Taylor Swift's nieuw nummer 'Would've, Could've, Should've' gaat over een relatie die ze had toen ze 19 jaar oud was, en fans met arendsogen herinnerden zich maar al te snel dat ze stilletjes uitging John Mayer in die tijd. Op het nummer uit 2010 over John, toepasselijk getiteld 'Dear John', zong Taylor: 'Don't you think 19's too young', en dit nieuwe nummer roept daar op terug. 'Ik zou verdomd zeker nooit met de duivel hebben gedanst toen ik 19 was', zingt Taylor op 'Would've, Could've, Should've.'
Het nummer gaat volledig over spijt hebben van een relatie die ooit was, en er zijn meerdere aanwijzingen dat het over John zou kunnen gaan. 'Als ik wat verf was, spatte het dan op een veelbelovende volwassen man? En als ik een kind was, maakte het dan uit of je je handen mocht wassen?” ze zingt in het eerste couplet, verwijzend naar het leeftijdsverschil van het paar. Door het hele nummer heen maakt Taylor duidelijk dat deze relatie haar heeft veranderd, en niet op een goede manier. In de brug vervolgt ze: 'Ik mis wie ik vroeger was, het graf gaat niet dicht, glas-in-loodramen in mijn gedachten, ik heb altijd spijt van je.'
De grootste klap komt echter vlak voordat ze het refrein voor de laatste keer zingt. 'Geef me mijn meisjestijd terug, het was de mijne eerst', zingt Taylor, wat een verwijzing zou kunnen zijn naar hoe ver het tussen haar en John ging toen ze nog maar een tiener was. Onmiddellijk nadat het nummer uitkwam, begonnen fans op Twitter commentaar te geven over hoe John het onderwerp moest zijn, en ze prezen Taylor omdat hij eindelijk weer een vernietigend nummer over hem schreef.
'Zou, had kunnen, had moeten' maakte deel uit van de 3 uur editie van middernacht , die Taylor drie uur na het originele album op 21 oktober uitbracht. De originele versie bevatte 13 nummers, maar om drie uur 's nachts volgden er nog zeven. 'Ik denk aan middernacht als een compleet conceptalbum, waarbij die 13 nummers een volledig beeld vormen van de intensiteiten van dat raadselachtige, gekke uur”, schreef ze op Instagram . 'Echter! Er waren andere nummers die we schreven op onze reis om die magische 13 te vinden. Ik noem ze 3am-tracks. De laatste tijd vind ik het heerlijk om meer van ons creatieve proces met je te delen, zoals we doen met From The Vault-tracks. Dus het is 3 uur 's nachts en ik geef ze nu aan jou.'